Chris Waitt vient de se faire plaquer. Une fois de plus. A 30 ans passé, sa vie n'est qu'une longue suite d'échecs sentimentaux et de déboires sexuels. Il est temps d'essayer de comprendre pourquoi. Plutôt que d'aller voir un psy, il décide d'aller rendre visite, caméra au poing, à toutes ses anciennes petites amies pour leur demander ce qui n'a pas fonctionné dans leur relation. Il n'est pas au bout de ses surprises...