On raconte que Jack Sparrow échappe toujours à la mort...Le pirate le plus détesté des océans tente sa chance en se lançant à la recherche de la Fontaine de Jouvence!

Lorsque Flynn Rider, le bandit le plus recherché du royaume, se réfugie dans une mystérieuse tour, il se retrouve pris en otage par Raiponce, une belle et téméraire jeune fille à l'impressionnante chevelure de 20 mètres de long, gardée prisonnière par Mère Gothel. L'étonnante geôlière de Flynn cherche un moyen de sortir de cette tour où elle est enfermée depuis des années. Elle passe alors un accord avec le séduisant brigand.

En l'an 1607, La belle Pocahontas aura-t-elle le pouvoir d'éviter la guerre entre les colons anglais et son peuple, les Powhatan, et de sauvegarder ainsi ses amours avec le fringant aventurier John Smith, qui accompagne les colons ?